En 1958 tuvo lugar su debut con los del castoreño, en el madrileño coso de Vistalegre, siendo los dos años siguientes los más destacados de su etapa como novillero,vistiendo de luces en treinta y seis ocasiones (1959) y treinta y cinco actuaciones (1960) entre las que se incluye su presentación como novillero en la plaza de toros de Las Ventas de Madrid.
En 1962 cruzó el charco para tomar la alternativa en México, lo que sucedió el 10 de junio de ese año en el coso taurino de la ciudad de Tijuana, cediéndole Andrés Blanco en presencia de Eliseo Gómez “El Charro”, la muerte del toro “Pepe-Hillo” de la ganadería de Golondrinas.
Al igual que en España, Pepe Osuna dejo en México patente su valor y entrega, y en su primera actuación fue cogido hasta en nueve ocasiones, lo que le valió el sobrenombre otorgado por la prensa de “Pepe Osuna, el torero español que se juega la vida sin red”.
De vuelta a España, Osuna volvió a tomar la alternativa en la plaza de Barcelona, teniendo como padrino a Paco Muñoz, y la confirmación de la misma en Madrid el 8 de Agosto de 1965, siendo su padrino Antonio Chenel “Antoñete” y el testigo de la ceremonia Jesús Delgadillo “El Estudiante”, consiguiendo triunfar en tan señalada fecha para el diestro.
Estuvo en activo como matador hasta 1971, cuando se retiró, tras torear en más de trescientas corridas de toros, empezando su actividad dedicada a la construcción y la hostelería, aunque su retirada no fue un adiós definitivo a los ruedos, ya que desde entonces participo en una treintena de festivales, en su mayoría en la ciudad de Albacete, aunque también en otros lugares de la geografía española.
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